Tal dia com avui de l’any 1494, fa 526 anys, en el decurs del segon viatge colombí, Cristòfol Colom desembarcava per primer cop a l’illa de Jamaica. Colom havia salpat de Cadis el setembre de 1493, dirigint un comboi format per un mínim de disset naus procedent de diversos ports peninsulars. La nau capitana d’aquell comboi, La Marigalant, havia salpat de Barcelona i la seva tripulació —formada exclusivament per catalans i valencians— es convertiria en la primera elit colonial europea al nou continent. Els personatges catalano-valencians més destacats d’aquell segon viatge van ser Antoni de Torres, Miquel de Ballester, Pere Margarit, Bernat Boïl, i Ramon Pané.
L’expedició colombina havia arribat a la Hispaniola a principis de novembre de 1493. Allà va implementar, per primer cop, el model de dominació colonial; i hi va desembarcar bona part de la tripulació. A l’abril de 1494, quan el sistema d’extracció de recursos ja estava preparat per a funcionar, Colom, amb una mínima part de la tripulació, es va embarcar, de nou, a la recerca de noves terres. Després de tocar Cuba —que ja havia estat mínimament explorada pel valencià Lluís de Torres durant el primer viatge—, es va dirigir cap al sud i va desembarcar a l’illa que els nadius (de la tribu arawak) anomenaven Xaimaca (l’illa de l’or beneït).
Colom, però, va abandonar ràpidament l’illa perquè “l’or beneït” dels nadius va resultar ser bauxita. No obstant això va fundar la vila de Santa Gloria (actualment Saint Anne Parish) i hi va deixar algunes persones del seu entorn catalano-valencià. Però no seria fins el 1505 (quan als Colom ja se’ls havia obligat a renunciar a les Capitulacions de Santa Fe), que es posaria sobre la taula un projecte general de colonització, que Ferran el Catòlic desestimaria per la desconfiança que li generava l’antic almirall. Finalment, la monarquia hispànica perdria el domini de l’illa el 1665, quan l’almirall William Penn i el general Robert Venables la van conquerir i la van incorporar a la corona anglesa.