Tal día como hoy del año 1494, hace 526 años, en el transcurso del segundo viaje colombino, Cristóbal Colon desembarcaba por primera vez en la isla de Jamaica. Colón había zarpado de Cádiz en septiembre de 1493, dirigiendo un convoy formado por un mínimo de diecisiete naves procedente de varios puertos peninsulares. La nave capitana de aquel convoy, La Marigalant, había zarpado de Barcelona y su tripulación —formada exclusivamente por catalanes y valencianos— se convertiría en la primera élite colonial europea en el nuevo continente. Los personajes catalano-valencianos más destacados de aquel segundo viaje fueron Antoni de Torres, Miquel de Ballester, Pere Margarit, Bernat Boïl, y Ramon Pané.
La expedición colombina había llegado a la Hispaniola a principios de noviembre de 1493. Allí implementó, por primera vez, el modelo de dominación colonial; y desembarcó buena parte de la tripulación. En abril de 1494, cuando el sistema de extracción de recursos ya estaba preparado para funcionar, Colón, con una mínima parte de la tripulación, se embarcó, de nuevo, en busca de nuevas tierras. Después de tocar Cuba —que ya había sido mínimamente explorada por el valenciano Lluís de Torres durante el primer viaje—, se dirigió hacia el sur y desembarcó en la isla que los nativos (de la tribu arawak) llamaban Xaimaca (la isla del oro bendecido).
Colón, sin embargo, abandonó rápidamente la isla porque "el oro bendecido" de los nativos resultó ser bauxita. No obstante fundó la villa de Santa Gloria (actualmente Saint Anne Parish) y dejó a algunas personas de su entorno catalano-valenciano. Pero no sería hasta 1505 (cuando a los Colón ya se les había obligado a renunciar a las Capitulaciones de Santa Fe), que se pondría sobre la mesa un proyecto general de colonización, que Fernando el Católico desestimaría por la desconfianza que le generaba el antiguo almirante. Finalmente, la monarquía hispánica perdería el dominio de la isla en 1665, cuando el almirante William Penn y el general Robert Venables la conquistaron y la incorporaron a la corona inglesa.