Tal dia com avui de l’any 1297, fa 727 anys, a València cap-i-casal, el rei Jaume II de Catalunya-Aragó-València, signava la cessió d’uns terrenys a la vall d’Alfàndec (també anomenada de Marinyén i actualment dins del terme municipal de Simat, entre Cullera i Gandia), a l’Orde del Cister, que s’havien de destinar a la construcció d’un monestir. Els terrenys que es van assignar al nou monestir —per al seu manteniment— eren un extens domini de la Valldigna, que seria d’on prendria el nom. D'ençà de la seva fundació es va anomenar Santa Maria de la Valldigna, i els primers ocupants d’aquell nou establiment (1299) serien un grup format pel nou abat Ramon de Santcliment i onze monjos, procedents tots del monestir cistercenc de Santes Creus (Catalunya).

Santa Maria de Valldigna no era el primer establiment cistercenc al País Valencià. El precedien el de Benifassà, al Maestrat (1235), i el de la Saïdia, a València cap-i-casal (1251). Però sí que es va projectar per a ser el gran monestir cistercenc al nou regne valencià, destinat a jugar el paper protagonista que exercia Poblet a Catalunya. Poc després, la corona li va concedir la propietat de diverses cases-procura (cases abacials) a les principals ciutats del nou regne valencià (València, Xàtiva, Gandia, Alzira), des d’on guanyaven nou patrimoni i influència. A més, els seus abats —elegits pels monjos del monestir sense interferències de cap mena— van obtenir, de manera permanent, cadira de representació a les Corts valencianes.

Durant el segle XIV, es va alliberar, progressivament, de la seva dependència de Santes Creus, que havia estat la casa matriu des de l’època fundacional, i va crear els seus propis establiments subordinats: el monestir de Montsant de Xàtiva (1320) i el priorat de Sant Bernat de Rascanya (1388). Coincidint amb l’anomenat Segle d’Or valencià (XV i principis del XVI), Santa Maria de Valldigna va viure la seva primera època de plenitud. Va ser l’establiment monàstic més ric —patrimonialment— i més poderós —políticament— del País Valencià. Va tenir cinc abats de la família Borja (un dels quals seria Roderic, el futur pontífex Alexandre VI) i dos abats de la casa reial (un dels quals seria Alfons, el primogènit il·legítim de Ferran el Catòlic).