Tal dia com avui de l’any 1350, fa 673 anys, al canal de la Mànega i davant de les costes de Winchelsea (entre Dover i Portsmouth), es lliurava la Batalla de Winchelsea, que va enfrontar les forces navals de les corones anglesa i castellanolleonesa. Aquest enfrontament venia motivat per l’activitat corsària dels bascos i els càntabres (súbdits de la corona castellanolleonesa), que atacaven i saquejaven els vaixells mercants anglesos i els dels seus clients catalans, venecians i toscans que exportaven llana en brut cap al continent. El propòsit d’aquells corsaris (amb patent del rei Pere I de Castella i Lleó) era destruir la competència a la producció castellana de llana en brut.

El rei Eduard III d’Anglaterra va preparar un estol naval de 50 naus per a llançar un atac. Els capitans castellanolleonesos van tenir notícies d’aquests preparatius, van armar els seus vaixells amb milers de mercenaris flamencs i alemanys i es van fer a la mar. Segons el cronista coetani Jean Froissac, el comboi castellanolleonès estaria format per unes 40 naus, però d’una dimensió molt superior a les dels anglesos. Aquesta diferència va ser molt important a l’inici de la batalla. Les cròniques parlen de centenars de soldats anglesos massacrats a les cobertes dels seus vaixells pels arquers castellanolleonesos.

Però l’habilitat d’Eduard de Woodstock, que anys més tard rebria l’apel·latiu de “Princep Negre” va canviar el destí d’aquell combat. Va ordenar als seus vaixells encarar i col·lidir contra les naus enemigues. I en l’abordatge, els anglesos no van tenir rival. Les cròniques, de nou, relaten que els mariners anglesos saltaven a les cobertes de les naus castellanes quasi sense oposició, grimpaven pels pals, tallaven les cordes i les veles queien al damunt de l’enemic, que restava indefens i era fàcilment apunyalat. Les cròniques revelen, també, que els ferits i morts castellans —sense distinció— van ser tots llançats per la borda.

Després d’aquella batalla, els armadors del Cantàbric castellà van renunciar a l’activitat corsària contra vaixells anglesos. Però el cors castellà contra naus catalanes, venecianes i toscanes va continuar, i les cancelleries de Londres, Barcelona, Venècia i Florència van ordenar que els combois mercants fossin protegits per galeres militars. Aquesta aliança va impulsar un important desembarcament de comerciants catalans a Anglaterra, com els Botoner, els Palmer o els Spert. Els catalans, que ja comerciaven amb Anglaterra des de finals del segle anterior, es van convertir en un soci comercial preferent en la compra de llana i en la venda de fruits secs, aiguardent i armes.