Com el cofundador i conseller delegat d'una de les companyies més populars del món, Steve Jobs, es va permetre centenars d'excentricitats. Moltes d'elles narrades per les persones més properes, i altres de les quals hi ha proves. Una d'elles inclou una burla pública contra la seva gran competència Microsoft.
El 2005 tot l'auditori va seguir les riallades de Steve Jobs, gràcies a un dels seus comentaris enmig de la presentació del sistema operatiu per als seus ordinadors, aprofitant una mala ratxa de la companyia de Bill Gates, a causa del seu famós sistema operatiu Windows.
Steve Jobs va aprofitar una oportuna errada de la competència
Durant la presentació de Mac OS X Tiger el 6 de juny de 2005, Steve Jobs estava assegut davant de l'ordinador demostrant com funcionen els ginys de l'aplicació de comptador de temps. Per demostrar-ne l'ús, Jobs va anomenar "Longhorn" la prova que cronometrava un esdeveniment que succeiria molts dies després. La selecció del nom va ser una clara referència al nom en clau del Windows anunciat per Microsoft dos anys abans.
Per a la majoria dels presents, aquesta al·lusió va ser totalment oportuna. Però per entendre la broma de Jobs cal estar en context respecte al que havia estat passant a Microsoft per aquells anys.
Després de l'èxit de Windows XP, la companyia de Gates va trigar gairebé set anys a actualitzar el seu sistema operatiu, inicialment anomenat "Longhorn". Durant la Conferència de Desenvolupadors de 2003, Windows va anunciar que el pròxim sistema operatiu estaria llest per al 2006. Però de seguida diverses fallades i errors van deixar clar que les coses no estaven sortint com s'esperaven i el 2004, la companyia decideix reiniciar el projecte, que finalment va ser presentat el 2007 com a Windows Vista.
En l'actualitat, Windows Vista és considerat una de les pitjors versions del sistema operatiu de Microsoft. Fins i tot en els primers anys del seu desenvolupament aquestes deficiències no eren un secret, i Jobs no va voler passar per alt aquesta debilitat.