La infanta Elena nunca ha tenido mucha suerte en el amor. La hermana de Felipe VI se casó con Jaime de Marichalar sin quererle. A los dos días se desenamoró. Estuvo a punto de suspender la boda, pero finalmente se casaron, con discusiones. El matrimonio nunca fue bien, tuvieron a Froilán y Victoria Federica para solucionar sus problemas, pero los incrementaron. Justo cuando le comunicó a Juan Carlos que iba a divorciarse del entonces duque de Lugo, Jaime sufrió un ictus. Se postergó la decisión. Una vez divorciados no se volvieron a ver nunca más. El padre de Froilán y Victoria vivió en el más absoluto anonimato. Ella continuó siendo la infanta, pero su carácter cambió radicalmente.
En algunas ocasiones se le atribuyó algún romance, pero ella misma lo negó. Una revista publicó una imagen donde se daba a entender que la infanta Elena se besaba con un hombre que la acompañaba en su fin de semana de esquí.
Igual que Sofía y Juan Carlos, que nunca se quisieron, pero éstos, como reyes de España, mantuvieron las formas. La emérita estuvo enamorada de Harald de Noruega, pero él quería locamente a Sonia, una chica que conoció en los campamentos de verano. 25 años después celebraron las bodas de plata, y allí acudieron algunos representantes de las realezas europeas. Los eméritos fueron con sus hijas, que disfrutaron de una excursión a los fiordos. Dieron un paseo en caleña y disfrutaron de una agradable jornada en el campo. Allí la infanta Elena estuvo acompañada por el menor de los Windsor, el príncipe Eduardo.
La infanta Elena pudo casarse con el príncipe Eduardo
Mucho se habló de este posible romance, aunque ninguno de los protagonistas lo confirmó. Si hubo algo fue muy breve. Se habló de esta extraña relación en todo el mundo. En las imágenes que se publicaron se les veía a los dos en actitud cómplice. Reían y se cubrieron con una manta para protegerse de las bajas temperaturas. En aquel momento la infanta Elena tenía 30 años y Eduardo 29.
La realeza española podría haberse emparentado con la británica. La relación entre ambas casas reales siempre ha sido buena, pero esto hubiese estrechado más los lazos. El romance no pudo ser, y la infanta Elena acabó con Jaime de Marichalar, y Eduardo se casó con Sophie Rhys-Jones, hija de una secretaria y un vendedor de coches. Los matrimonios de ambos han tenido destinos muy diferentes. Mientras en uno todo eran discusiones, en el otro triunfó el amor.
Desde que se divorció de Jaime de Marichalar, a la infanta Elena no se le ha conocido ninguna otra relación. Aunque se la relacionó con Luis Astolfi, pero éste no continuó con la relación porque no estaba dispuesto a sacrificar su carrera de jinete por amor. Sabía lo que implicaba mantener una relación con Elena, entrar a formar parte de Casa Real y él no quería pagar ese alto precio.