La infanta Elena mai no ha tingut gaire sort en l'amor. La germana de Felip VI es va casar amb Jaime de Marichalar sense estimar-lo. Als dos dies es va desenamorar. Va estar a punt de suspendre el casament, però finalment es van casar, amb discussions. El matrimoni mai no va anar bé, van tenir a Froilán i Victoria Federica per solucionar els seus problemes, però els van incrementar. Just quan li va comunicar a Juan Carlos que anava a divorciar-se del llavors duc de Lugo, Jaime va patir un ictus. Es va postergar la decisió. Una vegada divorciats no es van tornar a veure mai més. El pare de Froilán i Victòria va viure en el més absolut anonimat. Ella va continuar sent la infanta, però el seu caràcter va canviar radicalment.
En algunes ocasions se li va atribuir algun romanç, però ella mateixa ho va negar. Una revista va publicar una imatge on es donava a entendre que la infanta Elena es besava amb un home que l'acompanyava en el seu cap de setmana d'esquí.
Igual que Sofia i Juan Carlos, que mai no es van estimar, però aquests, com a reis d'Espanya, van mantenir les formes. L'emèrita va estar enamorada d'Harald de Noruega, però ell estimava bojament Sonia, una noia que va conèixer als campaments d'estiu. 25 anys després van celebrar les noces de plata, i allà van acudir alguns representants de les reialeses europees. Els emèrits van ser amb les seves filles, que van gaudir d'una excursió als fiords. Van fer un tomb en calcària i van gaudir d'una agradable jornada en el camp. Allà la infanta Elena va estar acompanyada pel menor dels Windsor, el príncep Eduard.
La infanta Elena va poder casar-se amb el príncep Eduard
Molt es va parlar d'aquest possible romanç, encara que cap dels protagonistes no ho va confirmar. Si hi va haver alguna cosa va ser molt breu. Es va parlar d'aquesta estranya relació a tot el món. En les imatges que es van publicar se'ls veia als dos en actitud còmplice. Reien i es van cobrir amb una manta per protegir-se de les baixes temperatures. En aquell moment la infanta Elena tenia 30 anys i Eduardo 29.
La reialesa espanyola podria haver-se emparentat amb la britànica. La relació entre ambdues cases reials sempre ha estat bona, però això hauria estret més els llaços. El romanç no va poder ser, i la infanta Elena va acabar amb Jaime de Marichalar, i Eduardo es va casar amb Sophie Rhys-Jones, filla d'una secretaria i d'un venedor de cotxes. Els matrimonis d'ambdós han tingut destins molt diferents. Mentre en un tot eren discussions, en l'altre va triomfar l'amor.
Des que es va divorciar de Jaime de Marichalar, la infanta Elena no se li ha conegut cap altra relació. Encara que se la va relacionar amb Luis Astolfi, però aquest no va continuar amb la relació perquè no estava disposat a sacrificar la seva carrera de genet per amor. Sabia el que implicava mantenir una relació amb Elena, entrar a formar part de Casa Reial i a ell no volia pagar aquest alt preu.