Leonor ha cortado completamente lazos con Letizia. Durante su adolescencia, hasta los 16 años, estuvo sometida a su autoridad, sintiéndose restringida. Sin embargo, al comenzar sus estudios en el bachillerato internacional, finalmente experimentó la ansiada libertad, disfrutando de la independencia que tanto anhelaba. A pesar de esto, en el UWC Atlantic College en Gales, la reina continuaba ejerciendo vigilancia sobre su hija, recibiendo informes semanales sobre su rendimiento académico y su comportamiento, además de supervisar su alimentación y sus relaciones sociales. La razón de esta atención especial radica en el futuro papel de Leonor como la heredera al trono de España, lo cual implica ciertas restricciones y expectativas en cuanto a sus relaciones personales.
La princesa ha generado algunos conflictos típicos de la adolescencia para Letizia. Durante su estancia en Gales, se enamoró por primera vez, lo que provocó un retoño por parte de su madre, quien consideraba prioritario que se concentrara en sus estudios, dejando el romance para más adelante. Se le vinculó sentimentalmente con un joven de doble nacionalidad, estadounidense y brasileña, mayor que ella. Aunque se les vio juntos en eventos como unas vacaciones de Semana Santa y el cumpleaños número 70 de Paloma Rocasolano, organizado por su pareja, Marcus Brandler, se desconoce si siguen manteniendo una relación.
A Leonor le gustan mayores
Leonor, siendo una figura muy codiciada, ha despertado el interés de personas de distintas clases sociales y edades, aunque sus escoltas limitan su contacto con cualquiera que no cumpla con ciertos estándares. Se rumorea que podría haberse enamorado nuevamente, esta vez de alguien del Reino Unido, como lo indican sus frecuentes viajes a Londres y las intensas amistades que ha cultivado en la ciudad, algunas de ellas con hombres mayores que ella.
Letizia ha mantenido conversaciones serias con Leonor acerca de sus relaciones sociales, insistiendo en que priorice sus responsabilidades sobre las relaciones amorosas. Es consciente de la presencia de una persona especial en Londres, a quien ha ordenado investigar a través del Centro Nacional de Inteligencia (CNI), con la intención de poner fin a esa relación. Asimismo, ha advertido a Leonor sobre los peligros de sus salidas nocturnas, especialmente después de enterarse de sus encuentros en discotecas con personas no deseadas por la familia real.
La Casa Real muestra gran preocupación por las salidas y posibles romances de Leonor, aumentando la presencia de escoltas para protegerla. Se busca evitar a toda costa que la futura reina inicie nuevas relaciones amorosas.