Leonor ha tallat completament llaços amb Letizia. Durant la seva adolescència, fins als 16 anys, va estar sotmesa a la seva autoritat, sentint-se restringida. Tanmateix, en començar els seus estudis en el batxillerat internacional, finalment va experimentar l'anhelada llibertat, gaudint de la independència que tant anhelava. Malgrat això, en l'UWC Atlantic College a Gal·les, la reina continuava exercint vigilància sobre la seva filla, rebent informes setmanals sobre el seu rendiment acadèmic i el seu comportament, a més de supervisar la seva alimentació i les seves relacions socials. La raó d'aquesta atenció especial rau en el futur paper de Leonor com l'hereva al tron d'Espanya, la qual cosa implica certes restriccions i expectatives quant a les seves relacions personals.
La princesa ha generat alguns conflictes típics de l'adolescència per a Letizia. Durant la seva estança a Gal·les, es va enamorar per primera vegada, la qual cosa va provocar un fill per part de la seva mare, qui considerava prioritari que es concentrés en els seus estudis, deixant el romanç per més endavant. Se'l va vincular sentimentalment amb un jove de doble nacionalitat, nord-americana i brasilera, més gran que ella. Encara que se'ls va veure junts en esdeveniments com unes vacances de Setmana Santa i l'aniversari número 70 de Paloma Rocasolano, organitzat per la seva parella, Marcus Brandler, es desconeix si continuen mantenint una relació.
A Leonor li agraden més grans
Leonor, sent una figura molt cobejada, ha despertat l'interès de persones de diferents classes socials i edats, encara que els seus escortes limiten el seu contacte amb qualsevol que no compleixi certs estàndards. Es diu que podria haver-se enamorat novament, aquesta vegada d'algú del Regne Unit, com ho indiquen els seus freqüents viatges a Londres i les intenses amistats que ha conreat a la ciutat, algunes d'elles amb homes més grans que ella.
Letizia ha mantingut converses serioses amb Leonor sobre les seves relacions socials, insistint que prioritzi les seves responsabilitats sobre les relacions amoroses. És conscient de la presència d'una persona especial a Londres, a qui ha ordenat investigar a través del Centre Nacional d'Intel·ligència (CNI), amb la intenció de posar fi a aquesta relació. Així mateix, ha advertit Leonor sobre els perills de les seves sortides nocturnes, especialment després d'assabentar-se de les seves trobades en discoteques amb persones no desitjades per la família reial.
La Casa Reial mostra gran preocupació per les sortides i possibles romanços de Leonor, augmentant la presència d'escortes per protegir-la. Es busca evitar tant sí com no que la futura reina iniciï noves relacions amoroses.