Ana Obregón ha rebut un dels cops més grans que podia donar-li la vida. El passat mes de maig de 2020 va haver d'acomiadar-se del seu fill Álex Lequio per sempre després d'una dura batalla contra el càncer durant els últims tres anys. Quan semblava que havia vençut la malaltia va tornar més agressiva uns mesos més tard i va acabar amb la seva vida. Durant tot aquest temps la presentadora no ha tornat a ser la mateixa, ha perdut l'home més important de la seva vida. Tanmateix, li recorda tots els dies de la seva vida, prova d'això és el seu perfil d'Instagram, són constants les publicacions al costat del seu petit acompanyades dels textos més sincers i esquinçadors.
Álex Lequio ha estat l'home més important de la seva vida de la seva llarga llista de pretendents. El seu fill sempre ha estat la seva màxima prioritat. Cap altre home no ha aconseguit guanyar-se el seu cor. No obstant això, hi ha alguns amors que han estat molt importants per a ella i als qui li guarda un especial afecte. Es tracta d'Alessandro Lequio per ser el pare del seu fill o Fernando Martín, el seu veritable amor. El jugador de bàsquet va ser l'amor de la seva vida, però un tràgic accident va acabar amb la seva vida.
Per la vida d'Ana Obregón també han passat altres coneguts rostres de la petita pantalla com Miky Molina o Darek. Precisament, aquest últim ha estat un dels últims xicots públics d'Ana. El model polonès va saltar als mitjans de comunicació després de confirmar-se el seu romanç amb la biòloga. Poc després es va destapar que havia treballat com a stripper.
Darek va aconseguir convertir-se en un personatge públic gràcies a aquesta relació que tan sols va durar dos anys. Va concedir tota mena d'exclusives i fins i tot va provocar la ruptura entre Ana i el seu representant, Susana Uribarri. La seva millor amiga va començar una relació amb el polonès.
El 2018 va participar a GH VIP, moment en què es va conèixer la seva relació amb Candela, una jove que es va formar com a Relacions Públiques.
Els nous negocis de Darek fora de la televisió
Ara mateix el model està desaparegut dels mitjans de comunicació, no obstant això, El Español confirma que continua atenent "algunes campanyes de publicitat". Treballa entre Madrid i Varsòvia. No obstant això, la seva principal font d'ingressos és el lloguer de locals a Polònia. Fa uns anys el polonès va adquirir diversos locals al seu país natal i els té llogats per al desenvolupament d'alguns negocis.
Ara mateix és feliç en un discret segon pla. Ens consta que continua amb Candela, de qui està profundament enamorat, encara que no comparteixen des de fa temps cap fotografia conjunta a les seves xarxes socials. També prefereix portar la seva relació de la forma més discreta possible. Ara mateix Darek tampoc no té temps per dedicar-se a les xarxes socials, l'amor i els seus negocis ocupen la major part del seu temps.
Sembla que els seus negocis no li van gens malament per l'elevat tren de vida que porta, a l'abast de molt pocs butxaques. Lloguer de iots privats, salons VIP en aeroports, maletes de Vuitton o targetes d'or per a viatges.