Jennifer Aniston i Brad Pitt van protagonitzar una de les històries d'amor més mediàtiques de Hollywood. Van començar a sortir el 1998 i l'any 2000 es van casar. En ple auge de la carrera per a ambdós, eren els favorits dels paparazzis. El matrimoni va acabar en divorci l'any 2005, enmig de forts rumors d'infidelitat per part del protagonista de 'El club de la lucha' amb Angelina Jolie. Malgrat que els seguidors sempre especulen sobre una eventual tornada de la parella, la intèrpret de 'Rachel Green' confirma que no tornarà amb el premiat actor.
Una font propera a l'actriu, va dir a la revista 'Star' que "Brad i Jen encara estan en bons termes, però no estan sortint ni parlant molt. Ambdós reconeixen i estan d'acord que no hi ha marxa enrere en termes d'un retrobament romàntic. Segueixen els seus camins sense ressentiments". Després del seu trencament, Jennifer Aniston va dir que la seva relació amb Pitt va ser "bonica i complicada"'. Sempre hi havia una cosa que ho impedia; o ell estava treballant o jo ho estava", però no tenia interès en tornar a intentar una segona part del romanç amb l'ex de Angelina Jolie.
Altres mitjans han assenyalat que ha estat justament la llarga batalla legal per la custòdia dels fills i el divorci entre Angelina i Brad, la qual cosa ha portat la protagonista de 'Friends' a mantenir més gran distància de l'actor. Durant els últims sis anys, la parella coneguda com 'Brangelina' s'ha vist embolicada en una llarga i complicada batalla per la custòdia dels seus fills Maddox, Pax, Zahara, Shiloh i els bessons Vivienne i Knox. Ara la situació legal s'ha empitjorat a causa d'una demanda de la protagonista de 'Maléfica' per maltractaments i violència física de part de Pitt, en un vol privat davant dels seus fills menors d'edat.
Jennifer Aniston i Brad Pitt es van retrobar el 2016, després del divorci entre l'actor i Jolie. El guanyador del Oscar va assistir a la festa d'aniversari número 50 de Jennifer a Hollywood, i es van tornar a trobar en una taula virtual per a la lectura de 'Fast Times for Fast Times at Ridgemont High'. Les especulacions sobre un nou romanç van començar a créixer a les xarxes socials, però la veritat és que fins i tot la relació d'amistat s'ha refredat. "Jen és molt conscient que Brad està en un infern legal amb Angelina. Ella ho sent per ell, però definitivament hi ha una part d'ella que ho veu com un desastre creat per ell mateix", agrega la revista 'Star'.
Encara que ha tingut una carrera reeixida i amb ampli reconeixement mundial, Jennifer Aniston sembla no haver tingut la mateixa sort en l'amor. Porta dos divorcis, diversos romanços mai confirmats i almenys una desena de parelles. Negada a integrar-se a les aplicacions de cites, l'actriu ha dit que vol conèixer homes "a l'antiga". Assegura que vol sortir amb un home "comú" i que no necessàriament està en la indústria de l'entreteniment. Mentrestant els seus seguidors, continuen fantasiejant amb la idea de tornar a veure-la juntament amb Brad Pitt.