La infanta Cristina ha estat sempre una figura discreta dins de la família reial, però això no significa que no hagi provocat preocupacions en Zarzuela. Encara que el seu paper institucional mai no va ser tan rellevant com el del seu germà Felip VI, la seva vida sentimental sí que ha estat sota estret control per part de la Casa Reial, especialment quan certs vincles van començar a generar alarma.
Un d'aquests episodis més delicats va tenir lloc abans de la seva relació amb Iñaki Urdangarin, amb qui va estar casada més de 20 anys. La infanta va conèixer Urdangarin quan li va lliurar una medalla esportiva; ell era una figura destacada de l'handbol espanyol, jugador del FC Barcelona, i ràpidament va captar l'atenció dels mitjans. Tanmateix, molt abans de consolidar aquesta relació, Cristina ja havia mostrat la seva tendència a enamorar-se de les persones equivocades.
La relació més polèmica de la infanta Cristina
Una d'aquestes històries, menys coneguda però molt rellevant per a l'entorn real, va ser la seva proximitat amb el waterpolista Jesús Rollán. Segons relaten Francisco Ávila i Alberto Martínez al llibre 'Jesús Rollán: Eterno', la infanta va arribar a estar profundament enamorada de l'esportista, fins i tot més que de qui acabaria sent el seu marit. Encara que Rollán tenia parella i mai no va accedir a formalitzar una relació amb ella, ambdós van desenvolupar una amistat íntima que va perdurar durant anys.

El problema va arribar quan Casa Reial va començar a preocupar-se seriosament per la influència de Rollán en la vida de Cristina. L'esportista tenia un caràcter rebel, era amant de la nit, i va començar a estar vinculat amb el consum de drogues. Segons s'explica, fins i tot va protagonitzar un incident quan, acompanyat per Cristina amb cotxe, es va saltar diversos semàfors en vermell per evadir els escortes. Els guàrdies van alertar la infanta, i des d'aleshores, Zarzuela va activar mesures per limitar el contacte entre ambdós.
La casa reial intervé per 'salvar' la infanta Cristina
El més preocupant va arribar quan els serveis de seguretat van confirmar que Jesús Rollán no només freqüentava ambients nocturns, sinó que consumia cocaïna. Patia també brots psicòtics, la qual cosa va afectar de manera irreversible la seva carrera esportiva i la seva salut mental. Els autors del llibre assenyalen que la seva caiguda es va deure no només a la droga, sinó a una profunda depressió i a una solitud crònica. "Ell deia que no podia estar sol, i casa seva es va convertir a l'Hostal Rollán Manzanares", recorden.

Quan Casa Reial va confirmar la magnitud del problema, va decidir apartar la infanta Cristina discretament del seu entorn, intensificant la vigilància per evitar que repetís errors sentimentals. La relació es va dissoldre, però les conseqüències psicològiques i personals de Rollán continuarien fins al seu tràgic final.