Poco se sabe a día de hoy de la vida sentimental de la infanta Elena. Siempre ha sido muy discreta con su vida privada. La hermana de Felipe VI es la única que obedeció a sus padres y se casó con alguien relacionado con la aristocracia. Es la más monárquica y no iba a desobedecer a Juan Carlos I. No obstante, ella sabía desde el primer momento que no estaba enamorada, y siempre envidió a sus hermanos porque los veía felices con sus parejas y ella estaba viviendo un auténtico infierno. Jaime de Marichalar la obligaba a relacionarse con determinadas personas, incluso a vestir como él creía conveniente. No era libre. Discutían con demasiada facilidad, especialmente por el carácter bipolar del exduque de Lugo. El día de la boda, la hija de la reina Sofía estuvo a punto de abandonar, pero la detuvieron y entró en la iglesia. Tuvieron a Froilán y Victoria Federica para solucionar las fisuras de su matrimonio, pero finalmente terminaron divorciándose. No obstante, la infanta Elena tuvo que esperar un par de años más porque Jaime padeció un infarto y hubiese estado mal que lo abandonase enfermo.

Pidieron a Cayetano Martínez de Irujo que se acercase a la infanta Elena
Después de Jaime de Marichalar, la infanta Elena no ha querido a ningún hombre más en su vida, se ha centrado en sus hijos, sus padres y en su trabajo. Si ha tenido alguna relación esporádica nunca se ha hecho pública. No obstante, el exduque de Lugo podría no haber aparecido en su vida si su relación con otros hombres hubiese salido bien. Y es que la hermana de Cristina estuvo enamorada de Luis Astolfi, con quien compartía su pasión por los caballos, pero el jinete no se vio en la familia real y siempre en el foco mediático. Algo similar le sucedió a Cayetano Martínez de Irujo. Él mismo confesó la relación, algo que no gustó a la infanta Elena.
"Fue algo pasajero, ella no estaba cómoda con que se hiciera público. Nuestra relación siempre se mantuvo en el máximo secreto. La infanta es una gran persona y nos conocíamos bien por compartir el ambiente ecuestre, pero pronto comprendí que no estaba preparado para pasar de la estricta educación que recibí a una estructura aún más exigente. No me veía encajando en ese mundo, y mi nana me lo confirmó diciéndome que yo no había nacido para ser segundón", relató Cayetano. Le recomendaron que se acercara a la infanta Elena “por puro patriotismo y responsabilidad histórica”. Fueron tan solo tres intensos meses de relación.
