L'any 2006 va portar una de les comèdies romàntiques més estimades i vistes durant la temporada nadalenca: "The Holiday". Protagonitzada per les talentoses Kate Winslet i Cameron Diaz, la pel·lícula va comptar amb Jude Law i Jack Black com els actors masculins. Tanmateix, hi ha una revelació sorprenent per part de Robert Downey Jr, qui va audicionar per a un paper principal i va pensar que estava a punt de guanyar-ho tot. Però no comptava amb la reacció inesperada de Kate Winslet, que el va acabar 'fent fora' del set amb una frase que mai no oblidaria. Tanmateix, valent-se del seu gran sentit de l'humor, Downey Jr. va marxar com ho faria l'icònic 'Tony Stark', amb una broma per suportar la situació.
En una recent aparició en "The Howard Stern Show", Robert Downey Jr. i Jimmy Fallon van revelar que van audicionar junts per obtenir els papers protagònics en "The Holiday", personatges que després van interpretar Jude Law i Jack Black, respectivament. I encara que sabien que Nancy Meyers, la directora de la pel·lícula, tenia altres favorits al cap, l'actor de Marvel tenia la sensació que tenia una oportunitat real de robar-li el paper a Jude Law.
El dur cop de Kate Winslet
Recordant el càsting per a l'esmentat film, Downey Jr. va indicar el següent: "a ambdós ens van cridar per omplir els seients... [La directora Nancy Meyers ] necessitava algú que llegís amb les noies i ens asseiem allà dient: 'Està a punt de succeir per a nosaltres'", va dir Downey, i va agregar que sentia que era el favorit per robar-li el paper a Law. "De sobte vaig dir, 'a hores d'ara tinc millor accent britànic que Jude Law'. Tanmateix, la resposta de Kate Winslet no va ser l'esperada, ja que no va dubtar a expressar que l'accent de Downey Jr. "és el pitjor accent britànic que he sentit en la meva vida". Encara que Kate Winslet el va criticar, Robert Downey Jr. no es va deixar intimidar i va contestar de manera enginyosa. "Me'n vaig ara mateix, però m'emportaré els ossets de gominola del minibar", va expressar abans de retirar-se. Amb el seu sentit de l'humor característic, va aconseguir que la seva partida fos realment memorable.
Una derrota amb un gir del destí
Encara que el paper de "The Holiday" finalment va ser per a Jude Law, el destí es va encarregar de reunir Robert Downey Jr. i Law en futurs projectes cinematogràfics. Tres anys després del càsting de "The Holiday", els dos artistes es van unir per donar vida a Sherlock Holmes i al Doctor Watson a la pel·lícula dirigida per Guy Ritchie, on va demostrar que sí que té grans habilitats per imitar l'accent britànic., recordant l'accent britànic que havia après per a la seva participació en la pel·lícula 'Chaplin' (1992). A diferència de Kate Winslet, Guy Ritchie afirma que l'accent britànic de Downer Jr. "és impecable". Així mateix, les habilitats interpretatives de Downey Jr. també van impressionar Jimmy Fallon. "Estic assegut davant Robert Downey Jr. i dic: 'Aquest és el millor actor amb el qual m'hagi assegut i hagi fet una escena en tota la meva vida'", va afirmar el presentador.