Taylor Swift ha estat criticada per exposar la seva vida amorosa , i per mostrar tots els seus episodis de desamor causats per les ruptures amb els seus nuvis. Encara que per a molts això només ha estat per cridar l'atenció, el cert és que aquestes experiències l'han inspirat per compondre una gran quantitat de temes que s'han convertit en èxits mundials.

En una recopilació dels seus temes més famosos, es va poder crear una llista de set cançons dedicades a diversos exnòvios de la cantant nord-americana. Aquestes cançons representen les seves vivències personals, i les va fer amb la intenció d'ajudar altres persones que estiguin passant per una situació similar, i també per demostrar que cap dona no perd valor per la quantitat de parelles que hagi tingut, ja que ha estat fortament criticada per això.

Taylor tenia tan sols 19 anys quan va començar una relació sentimental amb Joe Jonas, en aquell moment li feia gran il·lusió sortir amb aquest famós jove membre de Los Jonas Brothers, però una breu trucada li va canviar tot el panorama. Joe Jonas va acabar la seva relació amb Swift mitjançant una trucada de 25 segons de durada, aquest fet la va marcar tant que va escriure la cançó "Forever and Always" estrenada l'any 2008.

Un any més tard va començar el seu festeig amb Taylor Lautner, actor de la saga Crepuscle. Aquesta relació no va durar gaire més d'alguns mesos i a causa de la ruptura la cantant li va dedicar la cançó "Back To December", estrenada l'any 2010.

A finals del 2010, la cantant va formalitzar la seva relació amb l'actor Jake Gyllenhaal, i tan sols tres mesos després, acabarien la seva relació. Fonts properes a la cantant han indicat que l'actor la menyspreava per l'estil de la seva música i van delimitar que no tenia la millor de les actituds amb ella. Per aquest motiu la cantant li va dedicar dues cançons a la seva fallida relació amb l'actor: "All To Well" i "We Are Never Ever Getting Back Together", ambdues llançades l'any 2012.

Va ser a mitjans de l'any 2012 que es va relacionar la cantant amb Connor Kennedy, net de Robert F. Kennedy. La ruptura amb ell va ser en bons termes i van preferir quedar com amics malgrat que ella no fora del grat de la família del noi, ja que en una ocasió li van demanar que es fora d'un esdeveniment privat de la família Kennedy. La cantant li va escriure la cançó "Begin Again", també publicada el 2012.

Una de les relacions que més va afectar a la cantant va ser el seu breu festeig amb Harry Styles, ella li va dedicar la cançó "I knew you were trouble", i va confessar que era per a ell durant la seva presentació en els premis BIT del 2013.

El febrer del 2015 va començar una relació amb Calvin Harris i va culminar el maig del 2016. El 2019 estrena el tema "I Forgot that you existed" i s'assumeix que se la va dedicar al seu ex, pels atacs cap a ella per problemes legals amb els drets del tema "This is what you came for", cançó que van escriure junts.