Kendall Jenner i Devin Booker han acabat la seva relació per segona vegada en un any, demostrant que funcionen molt bé com a amics, però no estan fets per ser parella. Segons algunes fonts properes al clan Kardashian-Jenner, la parella havia acabat novament la seva relació de dos anys, a causa dels seus compromisos professionals i les seves complicades agendes. D'acord amb la revista People, "els dos tenen horaris molt ocupats ara mateix amb les seves carreres, i han decidit donar prioritat a això". D'aquesta manera, el jugador de l'NBA i la supermodel van prioritzar les seves carreres abans que el seu amor, encara que això no significa que no sentin un gran afecte i respecte l'un per l'altre.
La parella va començar a sortir el 2020 i tant Kris Jenner com Caitlyn Jenner (anteriorment Bruce Jenner) estaven realment feliços de la relació de la seva filla amb l'esportista. Durant els primers mesos del seu romanç, el jugador dels Phoenix Suns i l'estrella de 'The Kardashians' van gaudir d'unes merescudes vacances en el Gozzer Ranch Golf & Lake Club a Idaho. En aquell moment, una font va indicar que "a Kendall li encanta anar allà amb Devin i estar a l'aigua".
Tanmateix, la relació entre ells ha patit alguns alts i baixos durant aquest últim any. De fet, la parella es va separar el mes de juny després d'haver passat per una crisi. No obstant això, al mes següent van reprendre el seu romanç amb la intenció de fer tot el possible perquè funcionés. "Van resoldre els seus problemes i van decidir que volen seguir endavant i estar junts. Van seguir endavant i els està anant molt bé", va indicar una font a E! News el mes de juliol passat. Fins i tot, el mes d'octubre passat Kendall va felicitar a Devin pel seu aniversari a les xarxes socials en publicar una foto d'ells juntament amb un emoji de cor i la paraula "aniversari" en la descripció del post. No obstant això, algunes fonts afirmen que en aquell moment ja havien acabat el seu romanç, però encara mantenen una bonica amistat.
Kendall Jenner es retroba amb el seu exnòvio després de la seva ruptura amb Devin Booker
Malgrat que la top-model va al·legar que no disposa de prou temps per compartir amb Devin, sí que va fer un espai a la seva atapeïda agenda per assistir a un dels concerts del cantant Harry Styles, amb qui va mantenir una relació intermitent des de 2013 fins a 2017. Kendall va assistir al concert en companyia de la seva germana Kylie i la seva amiga Hailey Bieber.
En alguns vídeos compartits a les xarxes socials, es pot veure el trio de famoses cantant i ballant durant tot el xou. De fet, alguns fans van gravar Kendall mentre ballava amb un barret de texana que li havien llançat des del públic. A més, alguns dels assistents afirmen que Styles li va tirar un petó a la distància a Kendall mentre cantava la cançó 'Love of my Life'. Això podria ser l'inici d'un retrobament sentimental entre ells, ja que Styles també acaba d'acabar la seva relació amb l'actriu Olivia Wilde.