Joan Carles i la reina Sofia pensaven que seria impossible casar la infanta Elena. De fet, si no hagués nascut un hereu home, s'hauria hagut de reformar la Constitució perquè ella pogués ocupar el tron, tal com va passar anys després amb Elionor. Aleshores, la idea que regnés una dona en solitari era vista com un autèntic escàndol. La infanta sortia amb amistats, tant nois com noies, però mai no va arribar a formalitzar cap relació, almenys que els seus pares sabessin. Per això, els emèrits es van il·lusionar quan van veure la bona sintonia que hi havia entre Elena i Cayetano Martínez de Irujo. La possibilitat d'un enllaç amb la família de la duquessa d'Alba sonava fort, però tot va quedar en res quan el genet es va fer enrere.
Finalment, el 1994, Elena va contreure matrimoni amb Jaime de Marichalar. En aquell moment ho descrivia com un home afectuós i perseverant, encara que aviat va descobrir que el seu caràcter era bastant voluble. Van tenir dos fills en un intent de salvar la relació, però els problemes es van intensificar. Quan ja es plantejaven la separació, Jaime va tenir un infart i el rei Joan Carles li va demanar a la seva filla que no prengués decisions precipitades.
Joan Carles I mai no va tenir gaire confiança en la infanta Elena
Des del divorci, la infanta no ha refet la seva vida sentimental. Es manté soltera, encara que de vegades se l'ha vist acompanyada d'amics, mai no ha mostrat intenció de tornar a comprometre's. Resideix al barri de Salamanca, molt a prop del Retiro, juntament amb la seva filla Victoria Federica, que malgrat els seus elevats ingressos encara no pensa independitzar-se. El seu fill Froilán també va viure amb elles, encara que ara està instal·lat a Abu Dhabi per mantenir-se allunyat del focus mediàtic.
Després de la seva separació, el rei emèrit li va donar suport perquè pogués tirar endavant econòmicament i sempre es va assegurar que a Victoria Federica i Froilán no els faltés de res. Des de 2008, Elena treballa en la Fundació Mapfre com a directora de projectes, amb un sou estimat entre 180.000 i 200.000 euros bruts anuals, segons va informar al seu dia la revista Tiempo. Tot i així, aquest ingrés no arriba per cobrir el nivell de vida que porta. Diversos mitjans van assenyalar que la infanta pateix des de fa anys una addicció a les compres online, un hàbit que arrossega des de l'adolescència. Per ajudar-la amb aquest problema, el seu pare li passa mensualment una pensió. En la seva joventut, quan encara vivia en Zarzuela, amagava aquest excés enviant els paquets a casa dels germans Fuster, amics de Felip, perquè els seus pares no descobrissin la magnitud de les seves despeses, la majoria d'ells en articles prescindibles.
