La vida amorosa de la infanta Elena ha estat omplerta de desafiaments i desil·lusions, marcades especialment per la història que va viure amb el genet Luis Astolfi. Conegut per ser el seu primer gran amor, Luis es va creuar al camí de la filla gran dels reis emèrits Joan Carles I i Sofia el 1986, durant una celebració en el Rocío Chico. La seva connexió va ser instantània, unida per la passió compartida per l'equitació, i aviat es va convertir en un romanç secret que va durar tres anys.
En aquells dies, Elena estava profundament enamorada, al punt d'imaginar un futur al costat d'Astolfi, lluny de les rígides formalitats de la vida real. Tanmateix, la vida dins de la monarquia espanyola imposa les seves pròpies regles, i els somnis de la infanta van xocar amb la realitat d'un amor que, encara que genuí, no era suficient per sobreviure a les pressions externes.

Luis Astolfi no va poder amb la pressió que implicava formar part del cercle real
Luis Astolfi, provinent d'una prominent família sevillana, va enfrontar una decisió difícil: seguir endavant amb una relació que l'hauria lligat a una vida sota l'escrutini constant de l'opinió pública, o preservar la seva independència i carrera. Malgrat les promeses i l'amor que compartien, Astolfi no estava disposat a sacrificar la seva llibertat per un compromís que significava renunciar a tot allò que havia construït. Li va prometre a Elena que estarien junts i va mantenir la relació tot el que va poder, principalment pel seu respecte i lleialtat al rei. No volia que el seu acostament a la infanta fos considerat com un caprici, una cosa que ja sospitava el mateix Joan Carles I. L'emèrit mai no havia vist amb bons ulls la relació de la seva filla amb Astolfi, i encara que no ho va expressar obertament, la seva influència es va deixar sentir. I Astolfi no volia donar la raó al llavors rei d'Espanya.
Tanmateix, quan va arribar el moment crucial, Astolfi no va aguantar més i la va deixar plantada. No estava preparat per deixar-ho tot per la infanta. Aquest rebuig no només va trencar el cor de la infanta, sinó que també la va sumir en un profund desengany, sentint-se traïda per qui creia seria el seu company de vida.

Astolfi es va convertir en l'amor platònic de la infanta Elena
La decisió d'Astolfi d'allunyar-se de la infanta també va estar motivada per la pressió que sentia des de la cúpula de la monarquia. Era evident que qualsevol vincle formal amb Elena significaria sotmetre's a les complexes dinàmiques de poder i a les expectatives de la corona, alguna cosa que Astolfi no estava disposat a acceptar.
Amb el temps, tant Elena com Luis van prendre camins separats, encara que les seves vides van tornar a entrellaçar-se després dels seus respectius divorcis. Tanmateix, el que alguna vegada va ser un amor apassionat es va transformar en una amistat basada en el respecte i el suport mutu. Encara que es va especular sobre la possibilitat d'una reconciliació romàntica, mai no van arribar a revifar l'espurna que alguna vegada els va unir.