Jaime de Marichalar mantuvo una relación sentimental con la infanta Elena. Ya pertenecía a la aristocracia pero se convirtió en alguien de la realeza tras su unión con la hija mayor de los entonces reyes. Ninguno de los dos se casó enamorado. La hermana de Felipe VI solo pretendía hacer lo que se esperaba de ella. Sus padres no querían que sus hijos se casasen con plebeyos, pero si hubiese seguido los pasos de sus hermanos tal vez hubiese sido más feliz. El exduque de Lugo era una persona muy autoritario, tenía un carácter muy fuerte. Decidía siempre cómo debía ir vestida Elena de Borbón y con quien debía salir. Demasiado control. Además, era bipolar. De pronto empezó a cambiar, un día estaba muy bien y contento y el otro demasiado malhumorado y lo pagaba con todos. La infanta no era feliz, decidió dar un paso en firme y se separó de él. Sin embargo, justo cuando iban a anunciar su proceso de divorcio, Jaime sufrió un ictus. Juan Carlos I le pidió a su hija que aguantase un poco, por lo menos hasta que se recuperase, no era el momento propicio. Dos años más tarde, en 2009, se divorciaron. Tomaron caminos separados. Y curiosamente ninguno de los dos ha rehecho su vida de forma oficial. Aunque pueden haberse visto con otras personas, no han tenido ninguna relación seria, están muy bien solos.
Antes de conocer a Jaime de Marichalar, la infanta Elena ya mantuvo relaciones con hombres muy conocidos, como Cayetano Martínez de Irujo, que rompió con ella a los tres meses porque no se veía perteneciendo al mundo de la corona, su gran amigo Luis Astolfi, tampoco.
Jaime de Marichalar estuvo enamorado de la infanta Cristina
Jaime de Marichalar también tuvo varias relaciones antes de conocer a la infanta Elena, y entre esos nombres se encontraría el de la infanta Cristina. El exduque de Lugo parece que estuvo muy interesado en formar parte de la corona, y se interesó por la mujer de Iñaki Urdangarin, en aquel momento estaba soltera. Podría haber sido uno de los motivos por los que se divorciaron.
Se rumorea que Marichalar siempre estuvo muy interesado por Cristina, era la hermana guapa. Siempre tuvo un don especial para relacionarse con los demás, pero la infanta era su talón de Aquiles. Fue un amor que nunca fue correspondido por parte de ella. Cristina siempre se había interesado por deportistas, y Jaime era un hombre muy sedentario. Así, la idea de formar una familia con ella quedó como un sueño no cumplido.