Mentre la totalitat dels estudiants han tornat a les aules a Espanya, Elionor i Sofia encara gaudeixen d'un període de descans prolongat. La infanta té previst retornar a Gal·les el diumenge 7 d'abril, mentre que la princesa farà el mateix dilluns vinent 8 d'abril. No obstant això, en aquesta ocasió, la seva estança amb la família ha estat breu. Malgrat la reticència inicial de Letícia respecte al viatge, Elionor finalment va partir. L'hereva al tron ha emprès un viatge fins a Nova York per reunir-se amb un amic especial, Gabriel, qui va ser conegut per ser el xicot de Elionor durant la seva estança en l'UWC Atlantic College a Gal·les.
Resulta evident que Elionor valora més la companyia de Gabriel que la de la seva pròpia germana Sofia, amb qui només coincideix cada tres o quatre mesos a causa dels seus respectius compromisos acadèmics. Gabriel resideix a Manhattan. Aquest viatge ha generat sorpresa ateses les circumstàncies, però mostra el creixement i l'autonomia de Elionor en prendre les seves pròpies decisions.
Gabriel és conegut per la família reial, havent estat vist en diverses ocasions amb ells, incloent unes vacances d'estiu i la celebració del 70 aniversari de Paloma Rocasolano. Encara que la Casa Reial no ha confirmat oficialment res, tot apunta que aquesta és la primera relació amorosa de Elionor. La revista 'Setmana' afirma que "Elionor ni manté ni ha mantingut una relació sentimental amb el seu company", deixant clar que són simplement bons amics.
Alhora, fonts properes a la família reial expliquen que "Elionor està en una etapa d'exploració, desitjosa de viure experiències i sentir-se lliure, i els Reis no volen coartar els seus desitjos". Amb 18 anys, Elionor desitja aprofitar aquesta llibertat i independència mentre pugui, ja que aviat es veurà limitada per les seves responsabilitats com a futura reina.
Elionor viu l'episodi més vergonyant de tots
Durant la seva estança a Manhattan, Elionor gaudeix de luxes, viatjant amb un equip d'escortes i optant per un jet privat per a més comoditat i seguretat. Encara que podria allotjar-se a l'apartament de Gabriel, s'ha preferit reservar una planta en un luxós hotel. Letícia i Felip mantenen contacte constant amb ella i els seus escortes per assegurar-se del seu benestar i estar informats dels seus moviments.
Elionor ha passat uns dies en companyia de Gabriel, del qual no han transcendit fotografies, però també d'alguns amics i amigues del jove amb els quals la princesa té molt bona relació, ja és una més. Persones que han reconegut la germana de Sofia pels carrers de la gran illa han destapat un episodi vergonyós per a ella, encara que anecdòtic, al final tot va quedar en un ensurt. Van estar mirant botigues de roba i es van comprar algunes peces, bosses i sabates, ningú no surt de Nova York sense una maleta de més. En una de les botigues, la dependent no va treure totes les alarmes antirobatori i en sortir de l'establiment va sonar. Tots es van quedar mirant a la jove com si hagués robat alguna cosa, Elionor es va posar vermella, no sabia on ficar-se.
