Jaime de Marichalar va mantenir una relació sentimental amb la infanta Elena. Ja pertanyia a l'aristocràcia, però es va convertir en algú de la reialesa després de la seva unió amb la filla gran dels llavors reis. Cap dels dos no es va casar enamorat. La germana de Felip VI només pretenia fer el que s'esperava d'ella. Els seus pares no volien que els seus fills es casessin amb plebeus, però si hagués seguit els passos dels seus germans potser hauria estat més feliç. L'exduc de Lugo era una persona molt autoritària, tenia un caràcter molt fort. Decidia sempre com havia d'anar vestida Elena de Borbó i amb qui havia de sortir. Massa control. A més, era bipolar. De sobte va començar a canviar, un dia estava molt bé i content i l'altre massa malhumorat i ho pagava amb tots. La infanta no era feliç, va decidir fer un pas en ferm i es va separar d'ell. Tanmateix, just quan anaven a anunciar el seu procés de divorci, Jaime va patir un ictus. Joan Carles I li va demanar a la seva filla que aguantés una mica, almenys fins que es recuperés, no era el moment propici. Dos anys més tard, el 2009, es van divorciar. Van prendre camins separats. I curiosament cap dels dos no ha refet la seva vida de forma oficial. Encara que poden haver-se vist amb altres persones, no han tingut cap relació seriosa, estan molt bé sols.
Abans de conèixer Jaime de Marichalar, la infanta Elena ja va mantenir relacions amb homes molt coneguts, com Cayetano Martínez de Irujo, que va trencar amb ella al cap de tres mesos perquè no es veia pertanyent al món de la corona, el seu gran amic Luis Astolfi, tampoc.
Jaime de Marichalar va estar enamorat de la infanta Cristina
Jaime de Marichalar també va tenir diverses relacions abans de conèixer la infanta Elena, i entre aquests noms es trobaria el de la infanta Cristina. L'exduc de Lugo sembla que va estar molt interessat a formar part de la corona, i es va interessar per la dona d'Iñaki Urdangarin, en aquell moment era soltera. Podria haver estat un dels motius pels quals es van divorciar.
Es diu que Marichalar sempre va estar molt interessat per Cristina, era la germana guapa. Sempre va tenir un do especial per relacionar-se amb els altres, però la infanta era el seu taló d'Aquil·les. Va ser un amor que mai no va anar correspost per part d'ella. Cristina sempre s'havia interessat per esportistes, i Jaime era un home molt sedentari. Així, la idea de formar una família amb ella va quedar com un somni no complert.