Los Borbones han fracasado en sus respectivos matrimonios. El único que se mantiene a flote es el de Felipe y Letizia, y en más de una ocasión se ha hablado de sus fuertes discusiones. La última, supuestamente, por la formación militar de Leonor, según Pilar Eyre. El primer matrimonio en irse a pique fue el de la infanta Elena y Jaime de Marichalar, más recientemente el de la infanta Cristina e Iñaki Urdangarin, que parecía irrompible. Y Juan Carlos y Sofía estaban juntos por protocolo, pero hacían vidas separadas, nunca se divorciaron para no enturbiar la imagen de la corona.
La infanta Elena se equivocó al casarse con Jaime de Marichalar. Le obligó Juan Carlos porque era un aristócrata, hijo de un conde. La hija mayor del emérito siempre ha seguido sus pasos, es la más borbónica de todos. Los caracteres de los padres de Froilán y Victoria Federica eran muy distintos en aquella época. Ya discutieron en la boda. Antes de pisar el altar, vestida de novia, Elena de Borbón se arrepintió de casarse. Estuvo a punto de marcharse, pero su padre le obligó. Tuvieron a sus hijos para solucionar un matrimonio con muchas fisuras, pero solo empeoró la situación. Al poco tiempo, la hermana de Felipe anunció que iba a divorciarse, pero el exduque de Lugo sufrió un ictus y tuvo que retrasar esa decisión.
Después de su relación con Jaime de Marichalar no ha rehecho su vida, el exduque tampoco. Sin embargo, en alguna ocasión, tanto antes de Jaime, como después, se le ha relacionado con otros hombres. La infanta Elena vivió dos intensos romances. Uno con Luis Astolfi, que finalmente acabó casado con la desconocida Isabel Flórez, y otro con Cayetano Martínez de Irujo.
La infanta Elena se enamoró del jinete, pero él no quería dejar su profesión por pertenecer a Casa Real
Cuando Elena tenía tan solo 23 años se hablaba de una relación con el jinete, pero no se pudo corroborar ya que en aquella época no existían las cámaras de tanta definición, ni las redes sociales ni los smartphone. Era más fácil para los famosos pasar desapercibidos y ocultar sus romances. Además, Casa Real tenía mucho poder y borraba las fotografías.
Luis Astolfi es un conocido jinete que proviene de una familia numerosa, son 14 hermanos, relacionada con el Real Club de Pineda de Sevilla y competía desde los 14 años. Siempre ha tenido claro que quería ser jinete. Le encantaban los caballos y la competición, pero su familia no veía con buenos ojos esta profesión. Prefería que se centrase en sus estudios y esto fuese solo un entretenimiento. A los 19 años ganó sus primeros premios, creció su popularidad y sus padres cambiaron de opinión. Sus padres le permitieron que dejase de ejercer como abogado y se centrase en los caballos. Llegó a ser olímpico hasta en cuatro ocasiones.
Conoció a la infanta Elena en la celebración del Rocío Chico en honor de la Virgen de la Candelaria. Durante tres años se dejaron ver juntos por todos los torneos de hípica. Se les veía muy cómplices y felices. Compartían la misma afición.
Los medios de comunicación empezaron a especular sobre una relación, pero el jinete lo negaba porque no quería que se le vinculase a Casa Real. Siempre se veían rodeados de amigos para que nadie sospechase nada.
Un día dejaron de verse. Casa Real nunca confirmó la relación, así que tampoco la ruptura. Tras tres años dejaron de verse. Según Paloma Barrientos, el jinete no estaba dispuesto a sacrificar su carrera deportiva por amor.